虽然2016年第一次骑“一日北高”，到现在柯文哲已经挑战了9次。今年这个2月28日的行程，实在是他遇到最艰难的一回。因为天公不作美，把雨给下了出来，队伍一路南下得很辛苦。他原本规划要骑380公里，比以前多出20公里，这就难了很多。原本打算3月1日凌晨1时到高雄，结果足足迟到了2个半小时，直到凌晨3时45分才抵达终点。不过，现场还是聚集了上百位支持者为他加油打气。 柯文哲和黄国昌早上从台北关渡宫出发，一路经过桃园竹围渔港、新竹代天府、苗栗后龙清海宫、彰化王功福海公园、云林口湖游客中心等地方。他们约在9时30分冒雨骑到嘉义布袋时，民代王安祥、嘉义市东区议员参选人林昱孜还有其他支持者都来迎接他们。大家入庙持香参拜后，小草们热情簇拥着他们要签名合照，还拉起“司法要正义，小草挺KP”的布条不停地高喊加油。短暂休息后，他们约在10时45分继续出发南下。 这次挑战让柯文哲感触很深，他觉得这是一种文化和精神。他说不管遇到多大困难，绝对不屈服也不轻言放弃。最终他们进入了终点站高雄“二二八”和平纪念公园，顺利完成了挑战。