米德尔顿是NBA次轮秀，虽然只有27次出场机会，而且场均只能贡献6.1分1.9篮板1助攻，但他还是在2012年被活塞选中。很快，他就被交易到密尔沃基，这次交易成了他人生的转折点。加盟雄鹿后，他的数据急剧攀升到12.1分3.8篮板2.1助攻，迅速坐稳了首发位置。在接下来的近12个赛季里，他帮助球队夺得2021年总冠军，并且3次入选全明星阵容。这一次表现非常抢眼，在2月27日独行侠和国王的比赛中，他在登场的33分钟里9投5中拿下17分、5个篮板和3次助攻，正负值还是3。那场比赛独行侠以9分之差输给了对手，但米德尔顿的表现还是令人印象深刻。 从2月27日独行侠与国王的比赛后不久的交易截止日那天开始，米德尔顿就被奇才送到了达拉斯。在代表独行侠出战的6场比赛里，他场均可以贡献14.7分、4.8个篮板和2.8次助攻，命中率高达50%，外线更是高达38%。尽管已经快35岁了，但他的状态依旧很好。 这次独行侠没有对这位老将进行限制或者打压。相反，他们给了他足够的尊重和支持。球队表示如果米德尔顿愿意留下的话，他们会在下个赛季给他预留位置；如果他想要离开的话，他们也愿意达成买断协议。这次举动显示出球队对他的信任和重视。 实际上米德尔顿一直都是多支球队争抢的香饽饽。除了火箭和掘金之外还有不少球队对他感兴趣。这种情况很大程度上是因为他在近25分钟的时间里场均可以得到25分、4.8个篮板和2.8次助攻。 总的来说米德尔顿天赋并不出众但他勤能补拙行事低调却稳健老练。在这个年纪还能有如此出色的表现也正是因为他一直保持着良好的竞技状态。