在唐贞观年间，唐太宗遇到了一个很大的难题，那就是怎么立太子。这个问题不仅困扰着他，后来的皇帝也都犯了难。唐太宗和长孙皇后有三个儿子：大儿子李承乾、二儿子李泰、小儿子李治。一开始，按照规矩，大儿子李承乾被立为太子。可李承乾长大后，开始喜欢玩乐，不爱读书，结交了一些不好的人，让唐太宗对他很失望。相比之下，二儿子李泰就不一样了。他聪明好学，尊重有才能的人，大家都很喜欢他。李泰看到父亲对自己的宠爱增加了，就起了心思要篡位。太子李承乾觉得自己的地位不稳，就找了一个叔叔李元昌商量，打算发动政变，但计划失败了。褚遂良和长孙无忌这两位大臣看到这种情况，认为李治更适合当太子，就推荐他给唐太宗。结果这次推荐带来了严重的后果。 褚遂良和长孙无忌因为这次错误的推荐付出了惨重的代价。后来有人诬陷他们谋反，武媚娘让唐高宗给他们削去官爵，把他们的两个儿子流放到爱州去。在《旧唐书·宗室列传》里说，无忌和遂良忠心耿耿却被冤枉成罪臣，大家都为他们感到悲哀。 后来的几位皇帝都觉得褚遂良很冤枉。唐中宗时期他的案子得到平反；唐玄宗时期他作为功臣配享唐高宗庙；唐德宗时期他的画像被画进凌烟阁里，和开国功臣并列在一起。褚遂良是杭州钱塘人，父亲褚亮是秦王李世民文学馆十八学士之一。他从小就受严格教育，读了很多书。贞观十年他被提升为起居郎，因为书法好被魏徵推荐给唐太宗认识了他并得到赏识成为太宗身边亲近的臣子。贞观十五年他直言劝谏唐太宗暂停泰山封禅得到重用成为谏议大夫。 唐太宗虽然是历史上难得的明君，但在立储君问题上却总是举棋不定犯错误。这次错误就是因为褚遂良、长孙无忌这些重臣推荐了不合适的人选导致的悲剧发生。